ポール・マッカートニーの「Kisses on the Bottom」にギタリストとして参加したジョン・ピレザリ、2014年ポールから手紙が届く「僕の曲であまり知られていないものを君が取り上げてメロウなジャズのスタイルでやってくれたらいいんだけれど、タイトルは、「Midnight Mccartney」が良いかもとというアイデアの手紙の内容だった。ピレザリはさっそくキーボード奏者でアレンジャーのラリー・ゴールディングスの2人でポールの曲をリサーチする事から始まった。1998年に「ジョン・ピレザリ・ミーツ・ザ・ビートルズ」を発表したほどの熱狂的なファンだったジョン・ピレザリ、今回の作品でも「ヴィーナス・アンド・マース」とかの作品を思い浮かべながら吹き込んだという、僕たちのやり方で彼の素敵な曲を多くの人にに聴いてもらえればと。マイケル・マクドナルドが「Comeing Up」をゲストとして参加して歌っている。
「Silly Love Songs 」ラリー・ゴールディングスのでたらめなポルトガル語のデモテープからヒントを得て、ボサノバにアレンジされて歌っている。
「Comeing Up」シャッフルのリズムにのって、マイケル・マクドナルドとのソウルフルなデュエットが楽しめる
「With a Little Luck」軽快なビートに仕上げている。